寅太郎は良司らに「うそを言うな。自分の思ったこと、言いたいことはどんなことでも、誰の前でも隠さずにいうこと」を厳しく教えたという。昭和4(1929)年、有明小学校に入学。近くの乳房川での遊び、裏庭でのテニス、離れの一室での幻灯大会、お化け大会など、上原家では、近所の子供も集まり、良司は兄2人、妹2人ともども楽しんでいた。「僕が先づ中学校へ来て驚いた事は、他の中学校にはないような、自治といふ精神や古い歴史がある」。松本城二の丸にあった松本中学校(現松本深志高校)に、昭和10年に入学したばかりの良司の作文である。その年7月21日から3日間、現在の校舎への引っ越しに追われた。新校舎での授業開始は9月2日からだった。「天守閣を見上げた我々も、こんどは天守閣を見下すようになった。天守閣よ聞け、我が新校舎にはかなわないだろう」と良司は作文に書いた。松本中学4年のときは友人と鉱物採集に熱中、5年のときは籠球(バスケットボール)部に所属した。学校でも目立った生徒でなく、無口で控えめ、黒いマントを着て黒い風呂敷包みを持ち、ちょっとすました姿であったという。
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