小諸と言えば懐古園、懐古園と言えば島崎藤村と続く。もとは小諸城の城址であり、城は武田の軍師、山本勘助によって縄張りされたものとされ、その後、豊臣秀吉の家臣であった仙石秀久が小田原攻めの軍功により5万石で封ぜられ、今に残る天下無類の堅固な城郭として完成させたものである。

　藤村は明治32年、小諸義塾の教師としてこの地に赴任。以降、小諸で6年余りの時を過ごした。その中で作られた千曲川旅情の歌「小諸なる古城のほとり」はあまりに有名である。千曲川を眼下に見下ろす崖の上にその歌碑が立っている。

小諸なる古城のほとり

小諸なる古城のほとり　雲白く遊子悲しむ
緑なす(はこべ)は萌えず　若草も藉(し)くによしなし
しろがねの衾(ふすま)の岡辺　日に溶けて淡雪流る

あたゝかき光はあれど　野に満つる香(かをり)も知らず
浅くのみ春は霞みて　麦の色わづかに青し
旅人の群はいくつか　畠中の道を急ぎぬ

暮れ行けば浅間も見えず　歌哀し佐久の草笛
千曲川いざよふ波の　岸近き宿にのぼりつ
濁り酒濁れる飲みて　草枕しばし慰む

島崎藤村／落梅集より